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不同油脂精煉過程中氯離子、3-氯丙醇酯和縮水甘油酯含量的變化

發布日期:2021-08-20 16:19來源:中國油脂作者:劉玉蘭1,王璐陽點擊次數:

收稿日期:2020-07-15;修回日期:2020-07-20

基金項目:“十三五”國家重點研發計劃重點專項(2016YFD0401405)

作者簡介:劉玉蘭(1957),女,教授,碩士,研究方向為油料油脂加工技術與產品質量安全(Email)liuyl7446@163.com。油脂加工

DOI: 10.12166/j.zgyz.1003-7969/2020.10.003


不同油脂精煉過程中氯離子、3-氯丙醇酯和縮水甘油酯含量的變化

劉玉蘭1,王璐陽1,馬宇翔1,黃會娜1,劉昌樹2,王月華3

(1.河南工業大學 糧油食品學院,鄭州 450001; 2.佳格投資(中國)有限公司,江蘇 太倉 215400;

3.山東三星玉米產業科技有限公司,山東 鄒平 256209)


摘要:從6個油脂加工企業的精煉生產線采集各工序油脂樣品,對其中氯離子、3-氯丙醇酯(3-MCPD酯)和縮水甘油酯(GEs)含量進行檢測分析,研究不同油脂精煉過程這3種成分的變化規律和差異。結果表明:所有毛油樣品中均含有不同程度的氯離子、3-MCPD酯和GEs,氯離子含量為0.412~1.087 mg/kg,3-MCPD酯含量為0.084~0.863 mg/kg,GEs含量為0.028~0.721 mg/kg;經精煉過程的脫膠、脫酸和吸附脫色工序,油脂中氯離子含量基本呈下降趨勢,經水蒸氣蒸餾脫臭后含量或升高或降低,沒有明確的規律性,脫臭油中仍含有0.088~0.310 mg/kg氯離子;在油脂脫臭之前的各工序,3-MCPD酯和GEs含量均保持在較低水平波動,經脫臭后油脂中3-MCPD酯和GEs含量均大幅升高,其含量分別達到1306~10.021 mg/kg和0.978~4.774 mg/kg,分別為待脫臭油的2.48~25.89倍和2.26~24.30倍,待脫臭油中氯離子含量最高的花生油也是經脫臭過程3-MCPD 酯和GEs含量升幅最大的油脂品種(分別從0.060、0.053 mg/kg增加至1.543、1.288 mg/kg)。脫臭是導致成品油中3-MCPD酯和GEs含量大幅升高的最關鍵工序,脫臭過程中待脫臭油中氯離子含量會影響3-MCPD酯和GEs的形成量,此外脫臭用直接蒸汽中氯離子含量、待脫臭油的甘油酯組成(甘一酯和甘二酯含量)及脫臭工藝條件等因素也對3-MCPD酯和GEs形成量產生影響,為了有效防范和控制油脂脫臭過程3-MCPD酯和GEs的形成、減少脫臭油中3-MCPD酯和GEs含量,必須對上述各因素及各因素之間的相互作用進行持續系統研究,這是基于食用植物油質量安全提升的油脂精煉工藝技術發展的重要內容。

關鍵詞:食用植物油;油脂精煉;氯離子;3-氯丙醇酯;縮水甘油酯;變化規律

中圖分類號:TS224.6;TS201.6 文獻標識碼:A

文章編號:1003-7969(2020)10-0010-06


Changes of chloride ion, 3-MCPD esters and GEs content in

different oil refining processes

LIU Yulan1, WANG Luyang1, MA Yuxiang1, HUANG Huina1,

LIU Changshu2,WANG Yuehua3

(1.College of Food Science and Technology, Henan University of Technology, Zhengzhou 450001, China;

2.Standard Investment(China)Co.,Ltd., Taicang 215400, Jiangsu, China;

3.Maize Technology of Shandong Three-Star Co., Ltd., Zouping 256209, Shandong, China)

Abstract: Oils samples of each refining process from six different vegetable oil production enterprises were collected, and their chloride ions, 3-chloropropanol esters (3-MCPD esters) and glycidyl esters (GEs) contents were determined so as to study the changes and differences of the three components in different refining processes. The results showed that all crude oil samples contained different levels of chloride ions,3-MCPD esters and GEs, with chloride ion content of 0.412-1087 mg/kg, 3-MCPD esters content of 0.084-0.863 mg/kg, and GEs content of 0.028-0.721 mg/kg. After the refining process of degumming, deacidification and bleaching with adsorbent, the chloride ion content in oils showed a downward trend, and there was no clear rule in the change of chloride ion content after steam deodorization. The deodorized oils still contained 0.088-0.310 mg/kg chloride ion. Before the deodorization process, the contents of 3-MCPD esters and GEs kept at low level. After deodorization, the contents of 3-MCPD esters and GEs in the oil increased significantly, reaching 1.306-10.021 mg/kg and 0.978-4774 mg/kg, respectively, which was 2.48-25.89 times and 2.26-24.30 times as high as that in the oils to be deodorized. The peanut oil with the highest chloride ion content in the oils to be deodorized was also the oil variety with the largest increase in 3-MCPD esters and GEs contents (from 0.060, 0.053 mg/kg to 1543, 1.288 mg/kg, respectively) after deodorization. Deodorization was the most critical process leading to a significant increase in the contents of 3-MCPD esters and GEs. During deodorization, the chloride ion content in the oil to be deodorized was closely related to the formation of 3-MCPD esters and GEs. In addition, factors such as the chloride ion content in the direct steam for deodorization, the glyceride composition of the oil to be deodorized(monoglyceride and diglyceride contents), and the deodorization process conditions could also affect the formation of 3-MCPD esters and GEs. In order to effectively prevent and control the formation of 3-MCPD esters and GEs in the deodorization process of oils and reduce the contents of 3-MCPD esters and GEs in deodorized oils, continuous and systematic research must be conducted on the above factors and their interactions, which was an important part of the development of oil refining technology based on the improvement of edible vegetable oil quality and safety.

Key words:edible vegetable oil; oil refining; chloride ion; 3-chloropropanol esters; glycidyl esters; change rule

油脂即甘油三脂肪酸酯,在一定條件下持續高溫受熱會形成少量的3-氯丙醇酯(3-MCPD酯)和縮水甘油酯(GEs)[1]。3-MCPD酯和GEs是近年來人們高度關注的食用油及含油食品中的安全風險成分[2]。3-MCPD酯是氯丙醇酯類物質(即三酰甘油的?;?個或2個氯取代形成的化合物)中含量占居絕對高比例的一種成分,因此常以3-MCPD酯含量作為評價氯丙醇類物質風險的指標[3]。GEs即甘油中1,2位羥基脫水縮合形成環氧基而另一個羥基與脂肪酸發生酯化反應所生成的酯化產物,是一類末端環氧酯,可代謝生成縮水甘油和脂肪酸,并且在一定條件下轉變成3-MCPD[4]。因此,通常將3-MCPD酯和GEs 并做同一類食品安全風險成分進行研究。3-MCPD酯自身帶有毒性,其分解產物3-MCPD更是一種致癌性污染物,具有腎臟、生殖和遺傳毒性[5-6]。GEs本身不具有致癌性,但在體內通過脂質代謝分解產生的縮水甘油是具有基因毒性的致癌物(人類2A級致癌物)[7]。為此,國際上已有多個國家及地區對食用油中3-MCPD酯和GEs的限量進行評估,2018年歐盟委員會(EC)發布了修訂后的(EU)1881/2006號法規,規定食用植物油中GEs的限量為1 mg/kg,嬰兒食品用油中GEs限量為0.5 mg/kg。2019年7月23日,著名的OFI(Oils & Fats International)雜志披露,歐盟委員會建議將食用植物油中3-MCPD酯的限量設定為1.25 mg/kg,嬰幼兒食品及配方食品的限量設定為0.75 mg/kg [8]。目前,我國雖然還尚未對食用植物油中3-MCPD酯和GEs含量做出明確限定,但業界已高度關注[9-10]。近年的研究表明,不同食用植物油產品中3-MCPD酯和GEs含量有很大差異[11-12],并且其中的3-MCPD酯和GEs主要是在油脂精煉過程的高溫脫臭工序形成[13-14]。油脂脫臭工藝條件(主要是溫度和時間)及脫臭過程氯離子的存在是影響3-MCPD酯和GEs形成的最主要因素[15],油脂脫臭用直接蒸汽可能會將氯離子帶入脫臭系統[16],但待脫臭油中是否也含有氯離子并將其帶入脫臭系統、不同植物油中氯離子含量差異以及在精煉過程其含量的變化規律如何等,均未見報道。不同品種油脂的毛油中是否含有3-MCPD酯和GEs及在精煉過程其含量如何變化等,也均未見報道。因此,本試驗從不同的植物油加工企業采集油脂精煉生產線的毛油、各工序半成品、脫臭油等樣品,對其中氯離子、3-MCPD 酯和GEs含量進行檢測,分析研究不同油脂精煉過程這3種成分的變化及之間的相關性,以期為油脂精煉過程3-MCPD酯和GEs的風險防范和控制提供支持。

1、材料與方法

1.1試驗材料大豆油、菜籽油、花生油、葵花籽油、玉米油、米糠油,分別取自相應油脂加工企業的精煉生產線。其中毛油為采用溶劑浸出或預榨浸出方法提取的,脫膠脫酸油為采用堿煉脫酸兼帶脫除膠體雜質后的油脂,脫色油為采用固體吸附劑吸附脫色后的油脂,脫臭油為采用高溫、高真空、水蒸氣蒸餾脫除臭味組分后的油脂。氘代油酸縮水甘油酯(純度≥97%)、油酸縮水甘油酯(純度≥97%)、3-油酸-氯丙醇酯(純度≥97%)、1,2-二亞油酸-3-氯丙醇酯(純度≥97%)、1,2-二月桂酸-3-氯丙醇酯-D5(純度≥97%)標準品,上海安普實驗科技股份有限公司。苯基硼酸(純度≥97%)、正己烷、甲醇、異丙醇、甲基叔丁基醚、乙酸乙酯,均為色譜純。乙醚、溴化鈉、硫酸(質量分數為98%)、硫酸鈉、碳酸氫鈉、無水硫酸鎂,均為分析純。氯化鈉為優級純。Trace1310-ISQ氣相色譜-質譜聯用儀、HP-5MS氣相毛細管色譜柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)、ICS-2100離子色譜儀,美國Thermo Fisher公司;KQ3200DE數控超聲波清洗器,昆山市超聲儀器有限公司;Moiresearch摩爾分析型超純水器,重慶摩爾水處理設備有限公司;MTN-2800W氮吹濃縮儀,美國奧特賽恩斯儀器有限公司。

1.2試驗方法

1.2.1油脂中氯離子含量的測定(1)樣品前處理。稱取5 g油樣于30 mL螺紋試管中,用10 mL正己烷溶解,再加5 mL超純水,擰緊試管蓋,渦旋30 s使水與有機相充分接觸。超聲30 min以輔助萃?。ǔ暪β?00%,溫度20 ℃),然后4 500 r/min離心4 min。將試管中的下層水相過0.22 μm有機濾膜至10 mL容量瓶中,定容。測定時過0.22 μm水相濾膜和C18柱(C18柱依序用5 mL色譜純甲醇、10 mL超純水活化)后進離子色譜儀檢測。(2)氯離子含量檢測。參照GB/T 5750.5—2006《生活飲用水標準檢驗方法 無機非金屬指標》中離子色譜法檢測氯離子含量。(3)氯離子標準曲線的繪制。將優級純氯化鈉在120 ℃烘干4 h,稱取0.164 8 g,用超純水定容至1 000 mL 容量瓶中,配制成質量濃度為100 mg/L的氯離子標準溶液。用超純水將質量濃度為100 mg/L的氯離子標準溶液分別逐級稀釋至質量濃度為5、2、0.8、0.4、0.1、0.06、0.03、0.01 mg/L,由低到高依次進樣用離子色譜儀檢測,以氯離子質量濃度為橫坐標,離子強度為縱坐標繪制標準工作曲線。對標準曲線進行擬合,得線性回歸方程Y=0.306 3X+0.038,標準曲線的相關系數(r2)為0.999 7。

1.2.2油脂中3-MCPD酯和GEs的測定參照GB 5009.191—2016《食品安全國家標準 食品中氯丙醇及其脂肪酸酯含量的測定》及王璐陽等[16]的方法,油樣經酸水解、衍生化后用GC-MS測定,通過保留時間(3-MCPD 酯及其內標物的出峰時間分別為18.12 min 和18.06 min,GEs及其內標物的出峰時間分別為19.69 min和19.62 min)定性,采用同位素內標法進行定量。GC條件:HP-5MS毛細管色譜柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);載氣為高純氦氣(純度≥99.999%),流速1 mL/min;升溫程序為85 ℃保持12 min,以20 ℃/min升至165 ℃,保持10 min,再以20 ℃/min升至300 ℃,并保持8 min;進樣口溫度250 ℃;不分流進樣,進樣量1 μL。MS條件:傳輸線溫度280 ℃,離子源溫度250 ℃;電子轟擊離子源,電離能量70 eV;掃描方式為離子監測模式。

1.2.3數據處理采用Excel 2010、Origin 2018軟件進行數據統計分析,采用Duncan法進行顯著性分析。

2、結果與分析

2.1不同油脂精煉過程氯離子含量的變化 對大豆油、菜籽油、花生油、葵花籽油、玉米油、米糠油6個不同品種油脂精煉過程中氯離子含量進行檢測,結果如圖1所示。從圖1可見,6個不同品種毛油樣品中均含有氯離子,其含量為0.412~1.087 mg/kg,氯離子含量排序為米糠毛油>菜籽毛油>大豆毛油>玉米毛油>花生毛油>葵花籽毛油。毛油中氯離子的來源可能有兩個方面:一是油料自身含有金屬離子[17],在制油過程中遷移進入毛油中,而油料中的氯離子可能緣于其母體植物生長過程的土壤、水肥及農藥等[18];二是油料在浸出制油過程中所接觸的加工助劑如浸出溶劑、直接蒸汽等帶入的氯離子,甚至在浸出混合油的沉降除粕末過程中加入鹽水,使氯離子大量進入浸出毛油中[16]。毛油經脫膠脫酸后,其中氯離子含量均有不同程度的降低,降幅的差別可能與不同毛油脫膠脫酸采用工藝條件的差異有關。通常,根據毛油中膠體雜質含量和酸價的不同,水化脫膠和堿煉脫酸時的加水量和加堿量是不同的,因此形成的油腳和皂腳數量及性狀也不同,導致油腳和皂腳對氯離子的吸附脫除程度不同,此外在堿煉脫酸后的水洗過程中,水洗加水量及水洗次數的不同也會影響氯離子的脫除程度。油脂經吸附脫色后,除花生油外其他油脂中氯離子含量均有較大幅度的降低,這歸因于固體吸附劑如活性白土、凹凸棒土、活性炭等對氯離子的吸附作用,但不同吸附劑對氯離子的吸附脫除作用是不同的。劉玉蘭等[19]的研究表明,常用的油脂脫色吸附劑自身含有氯離子(10個吸附劑樣品中氯離子含量為8.950~187.881 mg/kg),采用不同種類和不同用量的吸附劑對油脂進行吸附脫色,結果會造成脫色油中氯離子含量升高或降低(當吸附劑自身氯離子含量高和用量大時,吸附脫色過程氯離子向油脂中的遷移量大于吸附脫除量,反之則吸附脫除量大于遷移量),采用活性炭YS-900對油脂進行吸附脫色能使油脂中氯離子含量降低83.2%。脫色油再經水蒸氣蒸餾脫臭后,脫臭油中仍含有0.088~0.310 mg/kg氯離子,但脫臭油中氯離子含量或升高或降低,沒有明確的規律性,其差異可能與脫臭用直接蒸汽中氯離子含量有關,當直接蒸汽中氯離子含量較高時,脫臭油中氯離子含量也隨之升高,同時也受脫臭過程形成3-MCPD酯的多少有關,因為3-MCPD酯的生成必然伴隨油脂中氯離子的消減。


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圖1不同油脂精煉過程氯離子含量變化


2.2不同油脂精煉過程3-MCPD酯和GEs含量的變化 對大豆油、菜籽油、花生油、葵花籽油、玉米油、米糠油6個不同品種油脂精煉過程中3-MCPD酯和GEs含量進行檢測,結果如圖2所示。從圖2可見,6個不同品種的毛油樣品中均含有3-MCPD酯和GEs,3-MCPD酯含量為0.084~0.863 mg/kg,GEs含量為0.028~0.721 mg/kg。3-MCPD 酯含量排序為玉米毛油>米糠毛油>菜籽毛油>大豆毛油>花生毛油>葵花籽毛油;GEs含量排序為玉米毛油>米糠毛油>菜籽毛油>大豆毛油>葵花籽毛油>花生毛油。一般認為,在油脂高溫脫臭過程中伴隨3-MCPD酯和GEs的形成導致了成品油脂中含有這兩種風險成分,對于毛油中是否含有3-MCPD酯和GEs卻少有報道。但本試驗結果顯示,毛油中已經存在了不同程度的3-MCPD酯和GEs。毛油中存在3-MCPD酯和GEs的原因可能是在制油過程中或高溫炒籽(如濃香花生油生產中160~180 ℃高溫炒籽過程)或高溫濕潤蒸炒(料坯在壓榨取油前的濕潤蒸炒溫度為120~130 ℃)或浸出毛油的蒸發和汽提脫溶(溫度可達130 ℃)所致[20]。但毛油中3-MCPD酯和GEs含量均處于很低水平。隨油脂精煉過程的進行,至油脂脫臭之前,3-MCPD酯和GEs含量雖然有所波動,但均保持在較低水平。所有油脂經脫臭后,3-MCPD酯和GEs含量均大幅升高,其中:脫臭玉米油中3-MCPD酯和GEs含量達到3.523 mg/kg和2.637 mg/kg,分別是待脫臭油的2.48倍和8.37倍;脫臭葵花籽油中其含量分別達到1.306 mg/kg和0.978 mg/kg,是待脫臭油的11.26倍和12.07倍;脫臭大豆油中其含量分別達到1.435 mg/kg和1.823 mg/kg,是待脫臭油的4.77倍和2.26倍;脫臭菜籽油中其含量分別達到10.021 mg/kg和4.774 mg/kg,是待脫臭油的18.94倍和19.10倍;脫臭花生油中其含量分別為1.543 mg/kg和1.288 mg/kg,是待脫臭油的2589倍和24.30倍;脫臭米糠油中其含量分別為4.029 mg/kg和4.258 mg/kg,是待脫臭油的5.30倍和11.48倍。參照歐盟(EC)修訂后的(EU)1881/2006號法規中3-MCPD酯不大于1.25 mg/kg和GEs不大于1.0 mg/kg的限量指標,6個不同品種的脫臭油中這兩種風險成分的含量基本均超出限量。

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圖2不同油脂精煉過程3-MCPD酯和GEs含量變化

分析不同油脂經脫臭過程3-MCPD酯和GEs含量升幅差異的原因:①可能與不同油脂加工廠所采用脫臭工藝條件的差別有關,不同的油脂加工廠會根據毛油質量及所期望的脫臭油質量指標(如酸價、過氧化值、煙點、色澤等)來調整油脂脫臭條件(如溫度、時間、真空度和直接蒸汽用量等),脫臭條件的差異(如溫度230~260 ℃、時間30~60 min)對脫臭過程3-MCPD酯和GEs形成的影響程度不同,即造成脫臭油中這兩種風險成分含量的差異;②結合脫臭前后油脂中氯離子含量變化進行分析,發現脫臭階段3-MCPD酯和GEs含量增幅最大的花生油在脫臭前后氯離子含量的降幅最大,這表明除脫臭工藝條件的影響之外,氯離子含量對3-MCPD酯和GEs的生成會產生重要影響;③不同毛油及其待脫臭油的甘油酯組成不同,如甘一酯、甘二酯含量不同,也會對脫臭過程3-MCPD酯和GEs的生成造成不同影響(甘一酯、甘二酯被認為是形成3-MCPD酯和GEs的前體物質),以致對脫臭油中這兩種風險成分的含量造成影響[21-22]。為此,若要有效防范和控制油脂脫臭過程3-MCPD酯和GEs形成、減少脫臭油中3-MCPD酯和GEs含量,必須從優化脫臭工藝條件(主要是降低脫臭溫度和縮短脫臭時間)、減少脫臭系統氯離子含量(包括待脫臭油中氯離子含量和脫臭用直接蒸汽中氯離子含量)及減少待脫臭油中甘一酯、甘二酯含量等3個方面采取措施。同時,還需要對油脂中3-MCPD酯和GEs的脫除技術進行研究。近期的研究表明[12,23],采用優選的固體吸附劑可以有效吸附脫除油脂中GEs(脫除率達95%),但對3-MCPD酯的脫除效果很差;采用分子蒸餾能比較理想地脫除油脂中3-MCPD酯和GEs[24],兩種成分的脫除率可分別達到79%和85.0%以上,但分子蒸餾過程會造成油脂中維生素E和甾醇的大量損失[25],對食用植物油的營養品質造成不良影響。

3、結論從不同油脂加工廠采集精煉生產中的大豆油、菜籽油、花生油、葵花籽油、玉米油、米糠油,對其中的氯離子、3-MCPD酯和GEs含量進行檢測,結果發現:所有毛油樣品中均含有不同程度的氯離子、3-MCPD酯和GEs,氯離子含量為0.412~1.087 mg/kg,3-MCPD酯含量為0.084~0.863 mg/kg,GEs含量為0.028~0.721 mg/kg;經精煉過程的脫膠、脫酸和吸附脫色工序,油脂中氯離子含量基本呈下降趨勢(除花生油在吸附脫色后含量升高之外),經水蒸氣蒸餾脫臭后氯離子含量或升高或降低,沒有明確的規律性;在油脂脫臭之前的各工序,3-MCPD酯和GEs含量均保持在較低水平波動,經水蒸氣蒸餾脫臭后油脂中3-MCPD酯和GEs含量均大幅升高,脫臭油中這兩種成分的含量分別達到1306~10.021 mg/kg和0.978~4.774 mg/kg,含量分別為待脫臭油中含量的2.48~25.89倍和226~24.30倍,脫臭工序是導致成品油中3-MCPD酯和GEs大幅升高的最關鍵工序,脫臭油中3-MCPD酯和GEs含量處于較高的食品安全風險程度。為了有效防范和控制油脂脫臭過程3-MCPD酯和GEs形成、減少脫臭油中3-MCPD酯和GEs含量,必須對油脂脫臭工藝條件進行優化和精準控制,并減少待脫臭油和脫臭用直接蒸汽中的氯離子含量,降低待脫臭油中甘一酯、甘二酯含量,同時還需要對上述各因素之間的相互作用進行持續系統研究,這是基于食用植物油質量安全提升的油脂精煉工藝技術發展的重要內容。

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不同油脂精煉過程中氯離子、3-氯丙醇酯和縮水甘油酯含量的變化--10期-全(10-15).pdf



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